В случайных тавернах по всему архипелагу можно найти одного из архитекторов (всего их 4, по одному у каждой нации), который за определённую плату согласится построить Вам город. Для найма архитектора необходимо иметь положительную репутацию или перк "Вызывающий доверие". Везите его на один из необитаемых островов (всего их 2: Теркс и Кайман) и высаживайтесь в бухтах. Когда найдете подходящую - архитектор Вам об этом сообщит. Там и будет построен форт и город.
Построив базовую деревушку и назначив туда наместника Вы получите возможность открыть магазин и таверну, а также бесплатно чинить свои корабли. Для этого следует поговорить с назначенным наместником о развитии колонии и выделить ему некоторую сумму денег на то, что бы он подыскал подходящих людей на ключевые городские должности (таверна, магазин и т.п.). Через некоторое время после этого в новоотстроенном городе появится и обычное гражданское население. После окончания строительства базового поселения появляется возможность заказать у архитектора его "улучшение". Для этого следует поговорить с ним еще раз, а найти его можно будет в таверне Вашего городка. Улучшать колонию можно не более 3-х раз. После каждого улучшения колония будет расти, будут появляться новые возможности и изменяться внешний вид города (внешний вид также зависит от того острова, на котором Вы затеяли строительство). Ниже представлены характеристики колоний, в зависимости от ступени их развития и острова (отдельный респект AlexS).

Теркс:
базовое поселение (таверна, резиденция, магазин, верфь); базовый форт (20 орудий);
улучшенный форт (31 орудие);
изменяется внешний вид; появляется церковь; улучшенный форт (37 орудий);
изменяется внешний вид; улучшенный форт (45 орудий);
Кайман:
базовое поселение (таверна, резиденция, магазин); базовый форт (15 орудий);
улучшенный форт (21 орудие);
изменяется внешний вид; появляется верфь; улучшенный форт (32 орудия);
изменяется внешний вид; улучшенный форт (45 орудий); (кроме того, в отличие от Теркса, появляется возможность выбрать любой уровень налогов)
ВАЖНО! Остерегайтесь отстраивать две колонии с использованием одновременно 2-х архитекторов. Архитекторы очень ревнивы и обидчивы! Если они встретятся друг с другом, скорее всего произойдет фатальная ошибка, приводащая к невозможности продолжить сттроительство (архитекторы откажутся работать после очередного этапа).