Бартоломью стал одним из самых успешных пиратов в истории, захватив 456 кораблей и добычу на сумму более 50 миллионов фунтов стерлингов за свою короткую, всего лишь четырёхлетнюю карьеру пирата. Он был практически неуловим, историки склоняются к тому, что Робертс был намного ярче таких пиратов как Чёрная Борода или Энн Бонни.

Свои морские путешествия Робертс начинал помощником капитана на судне работорговцев. Он попал на пиратский корабль в возрасте 37 лет, 3-им помощником капитана на борт судна «Принцесса Лондона», которой командовал пиратский капитан Хоуэл Дэвис, около Аннабамо, которая находится на Золотом берегу Западной Африки (побережье современной Ганы). Он был насильственно присоединён к команде в качестве навигатора.

После 6 недель плавания под командованием Дэвиса, Бартоломью был выбран капитаном корабля «Пират» (Rover). Это произошло, после того как Дэвис был убит при нападении на остров Принц (современная Принципия, в 200 км к западу от Экваториальной Гвинеи). Это было неожиданное решение, несмотря на то, что с командой он находился всего полтора месяца, но никто лучше него не владел мастерством навигатора, а, кроме того, Робертс, как отмечают историки, был искренним и упрямым человеком.

Первым делом в качестве капитана он убедил команду вернуться на остров Принц, чтобы отомстить за смерть капитана Дэвиса. Робертс и его команда напали на остров ночью, убили множество людей и награбили много ценного. Так началась карьера самого успешного пирата в истории. Затем Чёрный Барт вышел в море и захватил несколько торговых судов.

Не довольствуясь добычей у берегов Африки, в начале 1720 года Робертс отправился в Карибское море. К моменту его прибытия на острова Дьявола все торговые суда предпочли укрыться под защиту пушек береговых фортов, так как пиратская слава Робертса давно дошла до этих мест. Решив поискать удачу в других водах, Робертс отправился на север, где выгодно продал товары, захваченные у берегов Гвинеи. У берегов Канады он ограбил 21 корабль с грузом ценной пушнины.

Лето 1720 года было так же весьма удачным — Робертс захватил множество судов, в том числе — 22 корабля в бухте Треффиси. Этот захват был мирным, так как, едва увидев корабль с поднятым пиратским флагом, команды торговых судов в ужасе бежали на берег. У Робертса в этот момент было всего 60 человек. В бухте Робертса ждал великолепный французский бриг, который капитан сделал своим флагманом, переименовав его в «Королевский Пират». Воодушевившись лёгкой победой, Робертс предпринял неудачную попытку пересечь Атлантику, но не добравшись до берегов Африки из за отсутствия попутного ветра, вернулся в Карибское море.

В сентябре 1720 года Робертс напал в Вест-Индии на порт на острове Сент-Китс, захватил и разграбил один из кораблей, стоявших на якоре, и поджёг два других. А в октябре 1720 года Робертс захватил и разграбил 16 французских, английских и голландских судов. В январе 1721 года он взял на абордаж 32-пушечное голландское судно, перевозившее рабов, и обманул население Мартиники. Конфликт с Мартиникой имел «личные корни» для Чёрного Барта. Губернатор Мартиники, решив присоединиться к борьбе с пиратством(и, возможно, в поисках наживы), вышел с кораблём на поиски именно Барта Робертса. Барт счёл это личным оскорблением, принял бой и захватив фрегат повесил губернатора. Под флагом Голландии он проплывал мимо портов и подавал сигналы французам, чтобы те посетили остров Святой Люции, где контрабандисты продавали рабов. В итоге пираты захватили и подожгли 14 вышедших в море французских кораблей.

В Вест-Индии он захватил почти сто судов, а также совершил ряд успешных набегов на прибрежные города. Чтобы внушать противнику еще больший страх, Бартоломью собственноручно повесил на рее губернатора одного из захваченных городов.

Весной 1721 года Чёрный Барт добрался до берегов Африки. У берегов Сьерра-Леоне пират провел несколько месяцев, занимаясь работорговлей и захватывая торговые суда. В августе ему удалось захватить либерийский город Онслоу, где находилась штаб-квартира Королевской Африканской Компании. Робертс взял курс на юго-восток, к Нигерии и Габону, а затем вернулся к Берегу Слоновой Кости, захватив по дороге по меньшей мере шесть кораблей. 11 января 1722 года Робертс добрался до Уайды (Уиды в современном Бенине) и взял на абордаж 11 кораблей, перевозивших рабов.

Он совершал нападения на побережьях Бразилии, Африки и Ньюфаундленда за свою пиратскую карьеру. Его добыча всегда была так велика, что команда никогда не сомневалась в его лидерских способностях.
Смерть в битве

Его карьера пирата оборвалась 17 февраля 1722 года на побережье Габона, Робертс был убит в битве с флагманским кораблём королевского военно-морского флота. Кораблём, противостоявшем Барту, командовал Шалонир Огл (1681-1750), впоследствии адмирал Англии. Битва состоялась недалеко от мыса Лопес, у берегов современного Габона.

На подходе к гавани, где стояли корабли Бартоломью, Оглу пришлось изменить курс, чтобы обойти мель. Робертс, видя маневр, расценил его как признак нерешительности и послал «Скитальца» захватить испуганного противника. Огл продолжал играть роль убегающего, увлекая «Скитальца» все дальше и дальше. Когда пираты настигли «жертву» и подняли «Весёлый Роджер», Огл замедлил ход и сделал вид, что готов сдаться. Суда поравнялись друг с другом, и в это время по приказу Огла «Ласточка» дала пушечный залп. На этот раз удача была не на стороне пиратов. Захватив «Скитальца», Огл двинулся к мысу Лопес. Приближавшийся корабль Огла не вызвал у капитана сначала никаких подозрений. Но когда Робертс увидел королевский флаг, реакция его была молниеносной. Пираты подняли якорь и развернули паруса. В голове Робертса мгновенно родился план: на всех парусах идти на корабль Огла, принять его залп, дать свой и, не снижая скорости, уходить из бухты. Но план провалился, так как первый залп повредил бизань-мачту. Огл дал второй бортовой залп, Робертса сразила попавшая в горло картечь, и противник, отдавая должное его храбрости, опустил в море труп капитана с золотой цепью и усыпанным бриллиантами крестом на шее, с саблей в руке и двумя пистолетами на шёлковой перевязи, а затем повесил всех оставшихся пиратов. За победу над Робертсом Огл был произведен в рыцарское достоинство.