Остров Куба На острове два испанских города: столица испанских колоний - Гавана и Сантьяго. На северо-западном побережье расположено пиратское гнездо Пуэрто-Принсипе.
Остров Эспаньола Остров поделен на две сферы влияния: западная его часть - французская, город Порт-о-Пренс и восточная - испанская, город Санто-Доминго, на северном побережье расположилось пиратское поселение Ла Вега.
Остров Тортуга На острове одно поселений - французский город Тортуга
Остров Пуэрто-Рико На севере город Сан-Хуан, принадлежит Испании
Остров Теркс Остров необитаем, место хранения кладов, тайных встреч пиратов и прочих темных дел
Остров Исла-Тесоро Остров - пиратская вольница, на нем расположена столица Берегового братства Шарп-Таун. Город расположен на берегу просторной бухты, но войти в неё довольно сложно из-за коварных рифов вокруг острова
Остров Синт-Маартен Остров голландский, единственный город - Филипсбург
Остров Сент-Кристофер Столица французских колоний на Карибах, город Капстервиль. Примечательно что это единственный город на архипелаге, который не имеет крепостных стен и ворот.
Остров Антигуа Английские владения, город Сент-Джонс.
Остров Гваделупа По сути представляет из себя два острова: собственно Гваделупу с французским городом Бас-Тер и необитаемую Мари-Галант
Остров Доминика Необитаемый остров, но не смотря на это в его джунглях скрывается индейское поселение
Остров Мартиника Французские владения этого острова представлены городом Сан-Пьер, а на восточном побережье в Ле Франсуа, обосновались пираты. Именно в этих местах герой делает первые свои шаги на Карибах, именно отсюда начинаются его странствия по архипелагу
Остров Барбадос Английская колония, единственное поселение - город Бриджтаун. Остров известен своими плантациями сахарного тростника
Остров Тринидад и Тобаго Владения испанской короны, как видно из названия - это два острова: Тринидад с городом Сан-Хосе и необитаемый о. Тобаго
Остров Кюрасао Столица голландских колоний на Карибах - город Виллемстад расположен на этом острове. В городе также можно найти штаб-квартиру Голландской вест-индской торговой компании.
Остров Ямайка Столица английских владений на архипелаге находится в Порт-Рояле, а на западной оконечности острова расположилось пиратское поселение Марун-Таун
Остров Кайман Пустынный необитаемый остров...
Остров Провиденсия Испанский остров Провиденсия и город Сан-Андрес не вошли в финальный релиз игры. Можно только догадываться о его роли в игре. Довольно часто упоминанается в диалогах с жителями архипелага.
