Каллифорд и другие члены пиратской шайки в феврале 1690 года украли корабль "Благословленный Вильям" у Вильяма Кидда. Выбрав капитаном Вильяма Мэя, они в декабре направились к Мадагаскару и курсировали у берегов Индии, захватывая мелкие призы. Затем Мэй с Каллифордом решили идти на Никобарские острова и, в конце концов, вернулись в Нью-Йорк.

Когда Мэй в июле 1693 года отплыл на "Жемчуге", Каллифорд был у него квартирмейстером. В октябре 1694 года "Жемчуг" зашел в Мангалур (Индия) и отправился дальше уже без Каллифорда. Служил в Мадрасе канониром британских войск. В июне 1696 года возглавил мятеж, который привел к захвату купеческого судна "Йосия". Каллифорда оставили на одном из Никобарских островов, когда большинство команды решило вернуть "Йосию". Взятый на борт проходящим мимо кораблем, он через некоторое время вступил в шайку Ральфа Стаута, плававшего на корабле "Мока" (иногда называемого "Резолюшн").

В мае 1697 года Стаута убили, и капитаном стал Каллифорд. "Мока" вернулся в Малаккский пролив и однажды погнался за британским судном "Доррил" с богатым грузом. Когда корабли поравнялись, "Дорилл" сильно удивил пиратов, послав пушечное ядро точно в главную мачту "Мока". "Мока" захватил несколько других судов - китайских, индонезийских и европейских - и в мае 1698 года подошел к острову Сент-Мари вблизи Мадагаскара. У Сент-Мари Каллифорд ограбил французское судно, взяв 2000 фунтов стерлингов. Там же он встретился и весело провел время со своим бывшим капитаном Вильямом Киддом. Почти 100 человек из команды Кидда перешли к Каллифорду, когда тот в конце июня вышел в море.

Через короткое время "Мока" встретился с "Пеликаном" и "Солдадо" Дирка Чиверса. Они решили действовать вместе и уже в сентябре 1698 года Каллифорд и Чиверс захватили в Красном море судно "Великий Мохаммед". На борту захваченного судна оказалось 130000 фунтов стерлингов, и каждый член команды получил более 700 фунтов.

Взяв еще один менее ценный приз, Каллифорд и Чиверс в феврале 1699 года вернулись на остров Сент-Мари. В сентябре пираты затопили "Мока", когда к острову подошли четыре британских военных корабля. Их командир предложил пиратам королевское прощение. Хотя срок прощения истек в июне, он обещал продлить его. Около трех десятков пиратов, включая Каллифорда, приняли предложение и, в конце концов, оказались в Лондоне.

Каллифорда и некоторых других судили в мае 1701 года за ограбление "Великого Мохаммеда". Когда суд установил, что прощение просрочено, всех пиратов, кроме Каллифорда, повесили. Каллифорда спасло то, что он должен был давать показания против Сэмюэля Бургесса на отдельном судебном процессе. После этого о нем перестали упоминать в документах, возможно, он поступил на службу в военно-морские силы, впрочем возможно, что его удавили по-тихому: кому нужен лишний свидетель?

Шлюпки на воду!!!
Испанцы - к оружию!!!