Высаживаться следует как правило с 6.00 до 15.00. Просто есть временное ограничение.

В общем после разговора с Грегуаром на пляже Ламантен не могу убить двоих громил и его самого.Если кто знает какую-нибудь тактику , просьба отписаться в лс.

Можно не драться вовсе, а просто согласиться на условия Грегуара Валинье и взять законную часть добычи... Квест будет засчитан!
Но если хотите подраться - прячьтесь за холмами и затыкивайте неприятелей по одному в проходе. Только следите, чтобы индеец Джонни со своей склопеттой не встал напротив Шарля, иначе уничтожит практически мгновенно!

Когда вы высаживаетесь с офицерами в 23:55, отправьте офицеров за холм и прикажите им стоять на месте. Сами достаньте оружие и подождите, пока появится Грегуар. В данном случае вы можете его бить, но он не окажет никакого сопротивления! Вы можете его царапать, а на кнопку F12 (или ctrl+F12, я не до конца понял) проверять его статус (т.е. здоровье) таким образом, можете его довести до 20хп и убрать саблю. Сразу же начнется диалог с ним, далее пропустите сцену и он начнет драку с вами, имея эти самые несколько хп. В моем случае после начала боя он даже не успевал добежать до меня, умирал с первой же пули. Далее просто нужно не умереть самому и вместе с офицерами убить двух стражей. У меня по стражам стрелял с мушкета Тичингиту, я танчил, а Проспер сам разобрался с обезъянкой. Я же умудрился даже с этой возможностью потерять двух офицеров (квестового с тортуги и из таверны неплохого, оба были с хорошими кирасами и кучей лечилок) :( но после всех мучений сил переигрывать не было

Либо зайдите в порт с 16 до 20, если дальше хотите заняться другими делами и не ввязываться в квест DLC.
Либо в любое время - всего лишь отвезете пассажиров, куда попросят (на этом квест временно закроется), и вернетесь на Гваделупу только тогда, когда будете готовы взяться за "ценность молчания" полноценно.